Растительные масла Масло коровье Животные топленые жиры Маргарин Кулинарные жиры. Презентация к уроку по химии на тему жиры Жиры их строение свойства и применение презентация

Изучить жиры:

- состав;

- классификацию, физические и химические свойства;

- переработка;

- применение;

- биологические функции;

- превращение в организме.

• Определение жиров.
• Роль жиров в здоровом питании спортсменов.

• Физические свойства жиров.
• Классификация жиров.
• Получение жиров.
• Химические свойства жиров.
• Мыла.
• Гидрирование.
• Получение жиров.
• Применение жиров.
• Основные выводы.

Жиры - это сложные эфиры, образованные трехатомным спиртом-глицерином и одноосновными карбоновыми кислотами:

CH2-O -CO- R1

CH – О -CO-R2

CH2-O -CO-R3,

где R1, R2 и R3 - радикалы (иногда - различных)

жирных кислот .

При расщеплении и окислении жиров

в организме выделяется

значительное количество энергии,

необходимой для протекания жизненно

важных эндотермических процессов

поддержания

постоянной температуры тела.

Хорошо известно, что жир выполняет

в живом организме роль резервного топлива

и теплоизолирующей оболочки.

Растительные

• оливковое
• Подсолнечное
• кукурузное

Пальмовое

Животные

- сливочное масло

- животное сало

- рыбий жир

• Жиры нерастворимы в воде,

растворимы в органических растворителях

• Плотность их меньше 1г/см 3 , т.е.

все жиры легче воды

• Если при комнатной температуре они имеют твердое агрегатное состояние, то их называют жирами, а если жидкое, то – маслами.
• У жиров низкие температуры кипения.
• Пригорают при температуре 200-300 0 С

Мишель Шеврель (1786-1889)

• Первый установил, что жиры – есть не что иное, как сложные эфиры трехатомного спирта глицерина.
• В 1811 г. Шеврель показал, что при гидролизе жиров, как животного, так и растительного происхождения образуется глицерин и карбоновые кислоты . Так были открыты восемь неизвестных ранее карбоновых кислот: стеариновая , олеиновая , масляная , капроновая и др.

ЖИРЫ

животные

растительные

(искл. рыбий жир)

(искл. Кокосовое масло)

Образованы предельными кислотами

С 15 Н 31 СООН

пальмитиновая

С 17 Н 35 СООН

стеариновая

Образованы

Непредельными кислотами

С 17 Н 33 СООН

олеиновая

С 17 Н 29 СООН

линолевая

Глицерин + кислота → жир + вода

Мыла - это соли, обычно натриевые и калиевые, высших карбоновых кислот.

С 17 Н 35 СООNa стеарат натрия

С 15 Н 31 СООК пальмитат калия

Натриевые соли - твердые хорошо

Калиевые соли –жидкие растворимы в воде

Мыло обладает особыми поверхностно-

активными свойствами (моющее действие)

• Вытапливанием
• Экстрагированием
• Прессованием
• Сепаратированием

Пищевые продукты

Сырье в производстве маргарина

В медицине

Производстве мыла

В косметике

В технике

В лаках и красках.

• Жиры представляют собой сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот.
• Молекулы жиров содержат остатки как предельных, так и непредельных кислот, имеющих четное число углеродных атомов и неразветвленный углеродный скелет.
• Пальмитиновая и стеариновая кислоты (предельные) входят в состав твердых жиров, а такие непредельные кислоты как олеиновая, линолевая, линоленовая, напротив, являются составляющими жидких жиров.
• Одним из важнейших свойств жиров, как и других сложных эфиров, является реакция гидролиза.
• При щелочном гидролизе жиров образуются мыла – натриевые (твердые) и калиевые (жидкие) соли карбоновых кислот.

1) Этих солей не найти ни в воде, ни в Земле, но есть в магазине, и в каждой семье.

2) Расскажите в чем тут дело, от газа масло затвердело.

3) Мы на хлеб его намажем и добавим к разным кашам. Им мы каши не испортим-поговорка вторит всем. Коль его добавим в тортик, то получим сдобный крем.

1) Мыла – соли высших карбоновых кислот.

2) Гидрогенизация жиров.

Список литературы

1. Бухтарева Э.Ф. Товароведение пищевых жиров, молока и молочных продуктов. М.: ЮНИТИ-ДАНА, 2005.

2. Тютюнников Б.Н. Химия жиров. М.: Пищевая промышленность, 1974.

3. Щербаков В.Г. Технология получения растительных масел. М.: Пищевая промышленность, 1975.

4. Щербаков В.Г. Химия и биохимия масличных семян. М.: Пищевая промышленность, 1977.

5. Яновая С.М. Химия жиров. М.: Издательство «НОРМА», 2002.

Тема урока: Жиры Среди сложных эфиров особое место занимают природные соединения – жиры . Из различных источников выделено 600 различных видов жиров, их них – 420 растительного происхождения … и более 180 животного происхождения. Жиры – это смесь сложных эфиров глицерина и высших карбоновых кислот с неразветвлённой углеродной цепью. Общая формула жиров:

• CH2– O – C – R
• | O ׀׀
• CH – O – C – R"
• | O ׀׀
• CH2– O – C – R"‘ Общее название таких соединений – триглицериды

Жиры бывают «простыми » и «смешанными ». В состав простых жиров входят остатки одинаковых кислот (R" = R" = R""), в составе смешанных - различных. Природные жиры представляют собой смесь простых и смешанных В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот : пальмитиновой - C15H31COOH, стеариновой - C17H35COOH и ненасыщенных кислот : олеиновой - C17H33COOH, линолевой - C17H31COOH, линоленовой - C17H29COOH. История изучения жиров В 17 веке немецкий ученый, один из первых химиков-аналитиков Отто Тахений впервые высказал предположение, что жиры содержат «скрытую кислоту». В 1741г французский химик Клод Жозеф Жоффруа обнаружил, что при разложении кислотой мыла (которое готовили варкой жира со щелочью) образуется жирная на ощупь масса. То, что в состав жиров и масел входит также глицерин, впервые выяснил в 1779г знаменитый шведский химик Карл Вильгельм Шееле. Впервые химический состав жиров определил в начале прошлого века французский химик Мишель Эжен Шеврёль В 1854г французский химик Марселен Бертло провел реакцию этерификации между глицерином и жирными кислотами и таким образом впервые синтезировал жир. В 1859 его соотечественник Шарль Вюрц , используя реакцию, названную его именем, синтезировал жиры, нагревая 1,2,3-трибромпропан с «серебряными мылами»

• CH2Br–CHBr–CH2Br+ 3C17H35COOAg ->
• -> CH2(OOCC17H35)–CH(OOCC17H35)–CH2(OOCC17H35) +
• + 3AgBr.

Шарль Вюрц Синтез жиров Физические свойства жиров

• Жидкие жиры
• (масла)
• образованы
• непредельными кислотами

• Твёрдые жиры
• образованы
• предельными кислотами

Все жиры нерастворимы в воде , но хорошо растворимы в бензине, ацетоне и гексане, и эта способность используется для чистки одежды от жировых пятен Химические свойства жиров

• Гидролиз жиров под действием воды протекает обратимо:

2. Практическое применение в жизни человека имеет щелочной гидролиз (омыление) Самостоятельно составьте уравнение реакции гидролиза жира

• Н2С – О- Н
• НС – О-Н
• Н2С – О-Н

• С17Н35СООNa

• С17Н33СООNa

• С17Н31СООNa

Презентация краткосрочного исследовательского проекта: «Получение мыла». Легенда гласит, что само слово soap (мыло) произошло от названия горы Сапо в древнем Риме, где совершались жертвоприношения богам. Животный жир, выделяющийся при сжигании жертвы, скапливался и смешивался с древесной золой костра. Поученная масса смывалась дождем в глинистый грунт берега реки Тибр, где жители стирали белье. Поэтому долгое время изобретение мыла приписывалось именно римлянам. Уже в XIII в. в России были мыловарни. Главным центром мыловарения был город Шуя, на его гербе даже изображен кусок мыла. Для производства мыла применяют технический жир (ворвань), его получают из отходов пищевого сырья и из подкожного сала морских животных. Целью моего исследования было получение мыла.

• Ход эксперимента:
• 1. В фарфоровой чашке нагревала смесь, полученную при добавлении к 10 г топленного свиного сала смеси 10 мл этилового спирта и 10мл раствора щелочи, в течение 10 минут на водяной бане, периодически помешивая. 2. Охладила раствор и добавила 20-25 мл насыщенного раствора поваренной соли. 3. Продукт аккуратно высушила фильтровальной бумагой.

3. Экспериментально докажу, что полученный продукт является мылом. Для этого растворю мыло в воде, вспенив полученный раствор и исследую характер среды раствором индикатора. Для жиров растительного происхождения характерны реакции непредельных карбоновых кислот:

• Обесцвечивание бромной воды,
• гидрирование (+Н2),
• обесцвечивание раствора KMnO4.

Презентация краткосрочного исследовательского проекта: «Обнаружение в шоколаде непредельных жиров». Из бобов дерева какао получают какао-масло - жирное масло бледно-жёлтого цвета со слабым ароматным запахом какао. В бобах содержится до 50% какао-масла. Какао-бобы были завезены испанцами в Европу из Мексики в 16 веке. Благодаря содержанию тристеарина какао-масло имеет твёрдую консистенцию при комнатной температуре. В состав какао-масла входят также глицириды олеиновой и линолевой кислот (до 40 %). Плавится шоколад при температуре 30-34 °С. Доказать наличие непредельных карбоновых кислот в шоколаде можно, проделав следующий эксперимент: Шоколад натереть на тёрке, обернуть фильтровальной бумагой и надавить. На фильтровальной бумаге появляется жировое пятно. Капнуть на него раствор перманганата калия. Образуется бурый оксид Mn+4 - MnO2, вследствие протекания окислительно-восстановительной реакции. Практическое применение в жизни человека имеет реакция гидрирования Гидрирование проводится в специальных автоклавах. Используется этот процесс для получения маргарина с 1912 года Поль Собатье). Впервые маргарин – заменитель сливочного масла был получен французским химиком Мерс-Мурье из говяжьего жира в 1870 г. Применение жиров Масла, применяемые в живописи, по своему составу и назначению делятся на две группы. Первые – жирные высыхающие масла, получаемые из семян растений. Во вторую группу входят эфирные масла. Краски, изготавливаемые нашей промышленностью, готовятся в основном на льняном масле Я получила масляную краску – берлинскую голубую . Для получения пигмента провела обменную реакцию между растворами соли меди в степени окисления +2 и щелочи CuSO4+2NaOH=Cu(OН)2+Nа2SО4, выпавший осадок высушила и измельчила. Сухой порошок краски замешала на льняном масле. Жиры являются основным источником энергии живых организмов:

• 1г жира при полном окислении (оно идет в клетках с участием кислорода) дает 9,5 ккал (около 40 кДж) энергии, что почти вдвое больше, чем можно получить из белков или углеводов

Задача

• Известно, что «корабли пустыни» верблюды могут подолгу не пить. При этом вода в их организм поступает из жировых отложений в горбе. Запас жира у верблюда может достигать 120 кг. Если считать, что весь верблюжий жир состоит из тристеарата С57Н110О6 – эфира глицерина и самой распространенной жирной кислоты – стеариновой, определите массу воды, образующуюся в результате полного окисления всего жира.

ВЫВОДЫ: - Жиры – это сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. - Жиры бывают животного и растительного происхождения, которые отличаются наличием в них различных карбоновых кислот. - Основным свойством всех жиров является гидролиз: водный и щелочной (омыление) - Жиры имеют важное значение в жизни человека: они выполняют очень важные функции в организме, такие как энергетическая, защитная, строительная.

Слайд 2

Строение жиров

Жиры –это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот Общая формула жиров:

Слайд 3

В состав природных триглицеридов входят остатки: Насыщенных кислот: Пальмитиновой-C15H31COOH Стеариновой-C17H35COOH Ненасыщенных кислот: Олеиновой - C17H33COOH Линолевой - C17H31COOH Линоленовой - C17H29COOH

Слайд 4

Классификация жиров

Твердые Жидкие Животный жир (говяжий, свиной, бараний и др.), сливочное масло, сало, маргарин. Растительные масла (подсолнечное, кукурузное, хлопковое, рапсовое, оливковое, какао, льняное, кедровое, персиковое, кунжутное, маковое, касторовое),рыбий жир.

Слайд 5

Физические свойства

Теплопроводность - плохо проводят тепло Агрегатное состояние – твёрдое и жидкое. (газообразных жиров не бывает, т.к. при высокой температуре (300 ºС)жиры разлагаются) Цвет - белый или светло жёлтый Запах - без запаха Растворимость - не растворяются в воде (легче воды), но растворяются в жирорастворителях (эфире, бензоле, хлороформе, мылах и др.)

Слайд 6

Химические свойства

Гидролиз жиров Гидролиз для жиров характерен, так как они являются сложными эфирами. Он осуществляется под действием минеральных кислот и щелочей при нагревании.

Слайд 7

Результат гидролиза

Гидролиз жиров в живых организмах происходит под влиянием ферментов. Результат гидролиза - образование глицерина и соответствующих карбоновых кислот: С3H5(COO)3-R + 3H2O ↔ C3H5(OH)3 + 3RCOOH

Слайд 8

Гидрогенизация жиров

В составе растительных масел содержатся остатки ненасыщенных карбоновых кислот, поэтому они могут подвергаться гидрированию. В результате реакции жидкое масло превращается в твёрдый жир. Этот жир называется саломасом, или комбинированным жиром.

Слайд 9

Применение жиров

Пищевые продукты Сырье в производстве маргарина В медицине В производстве мыла В косметике В технике В лаках и красках

Слайд 10

Применение жиров

Слайд 11

Тестпо теме “Жиры”. Часть А

1)Жиры относятся к классу:а)простых эфиров; б)сложных эфиров;в)многоатомных спиртов; 2)Продукты гидролиза жиров этоа)альдегиды и кислоты; б)спирт ароматический и кислотыв)глицерин и кислоты; 3)Молекулы жиров состоят из остатков:а)глицерина и высших одноосновных карбоновых кислотб)глицерина и высших двухосновных кислотв)этиленгликоля и двухосновных кислот4)Формула высшей карбоновой кислоты, которая не может входить в состав жиров: а)С15Н31СООН; б)С17 Н35 СООН; в)С14 Н30 СООН; г)С17 Н 33 СООН; 5)Вещество, которое нельзя получить путем переработки жиров: а)Глицерин. б)Глюкоза.в)Стеариновая кислота.г)Мыло. Ответ в) Ответ а) Ответ в) Ответ б) Ответ б)

Слайд 12

Часть В

1)Укажите формулу сложного эфираа) б)в) г)2)Укажите формулу сложного эфираа) б) в) г) 3)Название вещества с формулойа)метилацетатб)метилэтаноатв)метиловый эфир уксусной кислотыг)уксуснометиловый эфирд)все перечисленные ответы верны4)В основе процесса переработки жидких растительных масел в твердые жиры лежит реакция:а)гидрированияб)гидратациив)гидролизаг)омыления Ответ г) Ответ в) Ответ д) Ответ а) Посмотреть все слайды

Состав и строение жиров

Состав и строение жиров было установлено благодаря трудам двух французских ученых: Шеврёля и Бертло.

Впервые химический состав жиров определил в начале 19 века французский химик

Мишель Эжен Шеврёль , проведя их гидролиз.

Он установил, что жиры состоят из глицерина и карбоновых кислот. Однако, он отрицал возможность обратного синтеза жиров из продуктов их гидролиза.

Состав и строение жиров

• В 1854г французский химик Марселен Бертло провел реакцию этерификации между глицерином и жирными кислотами и таким образом впервые синтезировал жир.

Жиры – это сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот.

Молекулы жиров содержат остатки как предельных, так и непредельных кислот с четным числом атомов углерода и имеющих неразветвленный углеродный скелет.

СН 2 – О – СО – R 1

СН 2 – О – СО – R 2

СН 2 – О – СО – R 3

В состав жиров входят остатки не одной, а разных кислот.

СН 2 – ОН

НООС – R 1

СН 2 – О – СО – R 1

СН 2 – ОН

НООС – R 2

СН 2 – О – СО – R 2

НООС – R 3

СН 2 – ОН

СН 2 – О – СО – R 3

3Н 2 О

Общее название таких соединений – триглицериды

Физические свойства жиров

Твердые - животные жиры (искл. рыбий жир)

Жидкие - растительные жиры (искл. кокосовое масло)

Образованы высшими предельными кислотами:

Образованы высшими непредельными кислотами:

C 17 H 33 COOH – олеиновой

C 15 H 31 COOH – пальмитиновой

C 17 H 31 COOH – линолевой

C 17 H 35 COOH - стеариновой

C 17 H 29 COOH - линоленовой

Физические свойства жиров

• Все жиры легче воды, нерастворимы в ней , но хорошо растворимы в бензине, ацетоне и гексане (эта способность используется для чистки одежды от жировых пятен), легкоплавки. Не имеют постоянной t кип, т.к. образованы различными кислотами.

Физические свойства жиров

Из различных источников выделено 600 различных видов жиров,

из них – 420 растительного происхождения …

Физические свойства жиров

и более 180 животного происхождения.

Химические свойства жиров

1. Гидролиз жиров

СН 2 – О – СО – R 1

СН 2 – ОН

R 1 – СООН

СН 2 – О – СО – R 2

СН 2 – ОН

R 2 – СООН

СН 2 – О – СО – R 3

СН 2 – ОН

R 3 – СООН

Жиры являются основным источником энергии живых организмов:

1г жира при полном окислении (оно идет в клетках с участием кислорода) дает 9,5 ккал (около 40 кДж) энергии, что почти вдвое больше, чем можно получить из белков или углеводов.

Химические свойства жиров

2. Щелочной гидролиз – омыление , нагревание с водным р-ром NaOH или карбонатами щелочных металлов.

СН 2 – О – СО – R 1

СН 2 – ОН

R 1 – СООNa

СН 2 – О – СО – R 2

СН 2 – ОН

R 2 – СООNa

СН 2 – О – СО – R 3

СН 2 – ОН

R 3 – СООNa

мыла

Химические свойства жиров

3. Жидкие жиры содержат остатки непредельных КК, которые сохраняют свойства алкенов:

а) обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия.

Сливочное масло также содержит небольшое количество остатков непредельных кислот. Качественной реакцией с бромной водой можно отличить натуральное сливочное масло от маргарина.

Химические свойства жиров

б) Гидрирование жиров

СН 2 – О – СО – С 17 Н 35

СН 2 – О – СО – С 17 Н 33

СН 2 – О – СО – С 17 Н 35

СН 2 – О – СО – С 17 Н 33

СН 2 – О – СО – С 17 Н 33

СН 2 – О – СО – С 17 Н 35

3H 2

триолеат

саломас

Саломас используется для получения маргарина, кулинарного жира

Применение жиров

• Жиры используют в пищу;
• для изготовления косметических средств;
• в качестве лекарственных препаратов - облепиховое масло, рыбий жир;
• растительные масла и кетовый жир – сырьё для получения маргарина;
• для получения смазочных материалов
• производство мыла;

Мыло и СМС

Мыла – натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот

Мыловарение – один из самых древних химических процессов, стоящих на службе человека. Уже в 1 веке использовали процесс омыления для получения твердых и жидких мылоподобных продуктов путем кипячения жиров с золой наземных растений (содержащих соли калия) или морских водорослей (содержащих соли натрия).

Свойства мыла

• Мыла подвергаются гидролизу, т.к. образованы слабой кислотой и сильным основанием.

С 17 Н 35 СООNa + Н 2 О ↔ С 17 Н 35 СООН + NaОН

Раствор мыла имеет щелочную реакцию.

2. Очищающее действие мыла.

Молекулы мыла состоят из 2-х частей.

Полярная часть – гидрофильная – растворима в воде.

Неполярная часть – гидрофобная – растворима в жирах и других

неполярных растворителях.

Свойства мыла

• Очищающее действие мыла.

Свойства мыла

Недостатки мыла:

• Хозяйственное мыло имеет сильнощелочную реакцию – оно раздражает и сушит кожу, им нельзя стирать шерстяные и шелковые ткани.
• Оно плохо мылится в жесткой воде, а при стирке в такой воде на ткани остается сероватый налет. При стирке в такой воде

мыло теряет моющую способность, т.к. образующиеся кальциевые и магниевые соли высших карбоновых кислот нерастворимы в воде:

С 17 Н 35 СООNa + Са 2+ → (С 17 Н 35 СОО) 2 Са ↓ + 2Na +

Свойства СМС

Этих недостатков лишены СМС (детергенты) – натриевые соли высших сульфокислот или алкилбензолсульфокислот.

• Алкилсульфаты получают действием Н 2 SO 4 на высшие спирты и затем нейтрализуют щелочью:

С 12 Н 25 ОН + Н 2 SO 4 →С 12 Н 25 ОSO 3 Н→ С 12 Н 25 ОSO 3 Na

-Н 2 О

-Н 2 О

Лауриловый

Лаурилсульфат

спирт

Натриевая соль

лаурилсульфата

2. Алкилбензосульфонаты – алкилированием бензолсульфокислоты с последующей нейтрализацией щелочью:

С 16 Н 33 ОН + С 6 Н 5 SO 3 Н →С 16 Н 33 С 6 Н 4 SO 3 Н → С 16 Н 33 С 6 Н 4 SO 3 Na

-Н 2 О

-Н 2 О

Цетиловый

спирт

Цетилбензол-

Цетилбензол-

сульфокислота

сульфонат натрия

их растворы имеют нейтральную, а не щелочную среду. Моют в жесткой воде, т.к. их кальциевые и магниевые соли растворимы в воде." width="640"

Свойства СМС

Принцип действия СМС такой же, как и у мыла. Однако, они имеют ряд преимуществ:

• Сульфокислоты являются сильными электролитами и их соли не подвергаются гидролизу = их растворы имеют нейтральную, а не щелочную среду.
• Моют в жесткой воде, т.к. их кальциевые и магниевые соли растворимы в воде.

Недостатки СМС

• Остатки СМС плохо разлагаются биологическим путем.
• Попадая со сточными водами в водоемы вызывают их цветение и гибель животных.
• Остатки СМС на одежде контактируют с кожей и через ее клетки попадают в организм человека, вызывая аллергические реакции и другие заболевания.

Презентация по химии на тему: Жиры. Выполнили ученики 10-б класса: Задорогина Екатерина, Кошкина Анна, Сизонова Ольга, Петрова Ирина. Содержание: Определение жиров. Классификация жиров. Животные жиры Растительные масла Состав жиров. Кислоты, входящие в состав жиров. Свойства жиров. Химические свойства Физические свойства История открытия состава жиров и их синтез в лаборатории. Применение жиров. Определение жиров Жиры- это природные соединения, которые представляют собой сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и жирных кислот. Общее название таких соединений – триглицериды. Состав и строение жиров могут быть отражены общей формулой: O H2C – O – C R1 O HC – O – C R2 O H2C – O – C R3 Здесь R- углеводородные радикалы, которые могут быть как одинаковыми, так и разными. Классификация жиров. Жиры предельные животные (твердые) непредельные растительные (масла; жидкие) Животные жиры Жиры животного происхождения (преимущественно плотной консистенции) значительно богаче насыщенными жирными кислотами (масляной, пальмитиновой...), имеют высокую температуру плавления. Источником животных жиров - сало, смалец, сливочное масло, сметана, сливки, сыры. Растительные масла Растительные жиры, как правило, в обычных условиях остаются жидкими, содержат в основном ненасыщенные жирные кислоты (линолевую, линоленовую, арахидоновую), имеют низкую температуру плавления. Источником растительных жиров являются растительные масла, орехи, соя, бобы, овсяные, гречневые крупы и другие. Состав жиров. Состав жиров отвечает общей формуле: CH2-O-C(O)-R1 | CH-О-C(O)-R2 | CH2-O-C(O)-R3, где R1, R2 и R3 - радикалы (иногда - различных) жирных кислот. Природные жиры содержат в своём составе три кислотных радикала, имеющих неразветвлённую структуру и, как правило, чётное число атомов углерода (содержание «нечетных» кислотных радикалов в жирах обычно менее 0,1 %). Кислоты входящие в состав жиров: Миристиновая кислота С13Н27COOH Пальмитиновая СН3(СН2)14СООН Стеариновая C17H35COOH Олеиновая CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH Линолевая CH3(CH2)3–(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH. Линоленовая CH3(CH2CH CH)3(CH2)7COOH Химические свойства жиров Омыление.Омылением жиров называется расщепление их на свободные жирные кислоты и глицерин. Для омыления пользуются растворами щелочей и окисями металлов; при этом получаются соли жирных кислот и глицерин: С3Н5(ОСОR)3 + ЗNaОН = С3Н5(ОН)3 + ЗRСОО где R - остаток жирных кислот. Соли жирных кислот, образуемые щелочными и щелочноземельными металлами, называются мылами, а свинцовые соли - пластырями. Взбалтыванием жирных масел с раствором аммиака получается летучая мазь - Linimentum ammoniatum ; это то же мыло, находящееся во взвешенном состоянии в избытке жирного масла. Прогоркание. При длительном хранении жиров происходит сложный химический процесс, называющийся прогорканием. Реакция протекает на свету при доступе воздуха и влаги и, вероятно, не без участия соответствующих микроорганизмов; жиры и масла частью окисляются (присоединяя кислород воздуха), частью же подвергаются процессу омыления, распадаясь на глицерин и свободные кислоты. При этом появляются неприятный запах, раздражающий горьковатый вкус и кислая реакция. Высыхание жиров - сложный физико-химический процесс, при котором под влиянием кислорода воздуха происходит их окисление, а затем конденсация и полимеризация. Этот процесс связан с наличием в маслах линолевой и линоленовой кислот. Содержащие эти кислоты жиры, будучи намазаны тонким слоем, превращаются постепенно в прозрачную пленку, нерастворимую ни в эфире, ни в бензине и называемую оксином. Масла, в которых преобладает линолевая кислота, дают мягкие пленки и называются полувысыхающими; масла, состоящие преимущественно из глицеридов линоленовой и изолинолевой кислот, образуют твердые пленки и называются высыхающими. Гидрогенизация жиров - присоединение водорода по месту двойных связей. Жиры, содержащие жирные кислоты непредельного ряда, могут присоединять по месту двойной связи два атома водорода, переходя в соответствующие предельные кислоты. Так, например, олеиновая, линолевая и линоленовая кислоты при насыщении двойных связей превращаются в стеариновую. При этом жидкий жир уплотняется. На этой реакции основано широко развившееся у нас производство гидрогенизированных жиров. Гидрогенизированные (уплотненные) жиры применяют в пищевой промышленности в виде маргарина, а также используют в производстве мазей, паст, кремов. Физические свойства жиров. Жирны на ощупь; нанесенные на бумагу, дают характерное пятно. Природные жиры и жирные масла окрашены в желтоватый, реже в зеленоватый цвет благодаря присутствию хлорофилла, еще реже - в красно-оранжевый или иной цвет, зависящий от наличия тех или иных красящих веществ. Свежие жиры и масла имеют специфические, обычно приятные, запах и вкус, обусловленные примесью различных летучих веществ. Все жиры легче воды. В воде они совершенно нерастворимы, в спирте малорастворимы (за исключением касторового масла), несколько больше растворимы в кипящем спирте и во всех соотношениях растворимы в эфире, хлороформе и сероуглероде. Жиры и масла не летучи и не перегоняются без разложения. При сильном нагревании жиры начинают разлагаться и выделять раздражающий глаз альдегид акролеин, представляющий продукт разложения глицерина и обладающий весьма неприятным острым запахом. Жиры и жирные масла при обыкновенной температуре не загораются, но при сильном нагревании могут гореть ярким пламенем. Слабо проводят тепло и электричество. История открытия состава жиров и их синтез в лаборатории. Элементный анализ жиров был проведен в XIX в. А. Лавуазье В 1779 г. К. Шееле установил, что в состав жиров входит глицерин В 1808 г. М. Э. Шёврель установил, что мыло – натриевая соль высшей жирной кислоты. Впервые были получены стеариновая, олеиновая, капроновая кислоты. Показал, что жиры состоят из глицерина и жирных кислот, причем это не просто смесь, а соединение, которое, присоединяя воду, распадается на глицерин и кислоты. Шёврель вместе с Ж. Гей-Люссаком предложил способ получения стеариновых свечей. Синтез жиров осуществил в 1850-х годах Марселен Бертло, нагревая в запаянных стеклянных трубках смесь глицерина с жирными кислотами. Фосфолипиды были выделены М. Гобли в 1847г., а затем получены в более чистом виде Ф.А. Хоппе-Зейлером в 1877 г. Применение жиров. Пищевая промышленность. Парфюмерия и косметические средства. Получения мыла. СМС (синтетические моющие средства) Получение глицерина. Фармацевтика Производство смазочных материалов Литература Общая биология 10-11, В.Б.Захаров,М.Дрофа, 2002г Открытые уроки по химии VIII-XI классы/ В.Г. Денисова, Волгоград, 2002г. Химия 10 класс,О.С.Габриелян,М.Дрофа2002 Я иду на урок. Химия 10-11 классы.М. «Первое сентября»,2003 г.